Setelah
Panembahan Senapati sekitar tahun 1588 memegang tampuk pemerintahan di Jawa
Tengah sebelah selatan, raja-raja Pati, Demak, dan Grobogan
dianggapnya sebagai sampun kareh 'sudah dikuasai'. Sekitar tahun 1589 mereka
diperintah untuk bersama dengan dia dan prajurit-prajurit Mataram ikut ke Jawa
Timur, menaklukkan raja-raja Jawa Timur (Meinsma, Babad, hal.182). Maksud raja
Mataram ini gagal, tampaknya terutama karena campur tangan Sunan Giri.
Panembahan Senapati terpaksa kembali ke Mataram dengan tangan hampa.
Mungkin
sekali penguasa-penguasa Demak, Pati, dan Grobogan, yang pada tahun 1589
(menurut Babad itu) telah bersikap sebagai taklukan yang patuh itu, sama
orang-orangnya dengan mereka yang telah mengakui Sultan Pajang, yang sudah tua
dan meninggal pada tahun 1587, sebagai penguasa tertinggi. Jadi, agaknya
Pangeran Kediri di Demak, setelah mengalami penghinaan di Pajang sebelumnya,
ternyata masih berhasil memerintah tanah asalnya selama beberapa waktu.
Bagaimana dan kapan tepatnya pemerintahan (yang mungkin berupa pemerintahan
semu saja) berakhir, tidak ada kepastian (Graaf, Senapati, hal. 98).
Pada
tahun 1591 konon Panembahan Senapati dari Mataram telah mulai berusaha
memperluas, kekuasaannya atas Kediri, dengan mencampuri sengketa antara para
calon yang ingin menduduki tahta kosong di kerajaan tua itu. Salah seorang dari
calon-calon itu, yang disebut Senapati Kediri, telah minta bantuan kepada
Mataram, dan Panembahan Senapati telah mengirimkan pasukan yang besar sekali
untuk membantunya, yang terdiri dari para bawahan beserta pengikut-pengikutnya
(Meinsma, Babad, hal. 199). Pimpinannya diserahkan kepada Pangeran
Wiramenggala, salah seorang putra raja Mataram yang tertua; ibunya dari
keturunan Kajoran, dan ia sendiri saudara kandung Pangeran Adipati Jayaraga,
yang kelak akan menjadi bupati Panaraga (Padmasoesastra, Sadjarah, hal.121).
Bupati-bupati Pajang, Demak, dan Jagaraga (di daerah Madiun) diharuskan
menggabungkan diri - bersama pengikut mereka - pada ekspedisi ini. Hasil yang
dicapai oleh penyerangan ini hanyalah bahwa Senapati Kediri sekeluarga bersama
pengikutnya ikut kembali ke Mataram (dan segera di sana ia mencapai kedudukan
penting di Keraton); namun Kediri sendiri tidak direbut. Bupati Demak., yang
dalam cerita ini bersama bupati-bupati lain disebut sebagai bawahan seorang
pangeran Mataram yang untuk pertama kali harus berusaha mencapai keharuman nama
dalam pertempuran, untuk disamakan dengan orang yang disebut Pangeran Kediri,
keturunan dari "dinasti kaisar" Demak. Besar kemungkinan peranan
keluarga raja Demak yang sudah tua itu sekitar tahun 1590 sudah berakhir sama
sekali di Jawa Tengah, dan daerah Demak sejak itu diperintah oleh seorang
bupati yang ditunjuk oleh raja Mataram.
Boleh
jadi baru pada tahun 1595 orang-orang Demak memihak raja-raja Jawa Timur, yang
mulai melancarkan serangan terhadap Kerajaan Mataram yang belum sempat
berkonsolidasi diri. Serangan tersebut dapat dipatahkan, tetapi panglima perang
Mataram, Senapati Kediri yang sudah membelot ke Mataram itu, gugur dalam
pertempuran dekat Uter. Sehabis perang, Panembahan mengangkat Ki Mas Sari (dari
Wirasari, lihat Bab II-12, salah satu daerah yang pertama-tama direbut oleh
Sultan Tranggana, pada tahun 1528?), sebagai adipati di Demak, (Meinsma, Babad,
hal. 202), rupanya karena pemimpin pemerintahan yang sebelumnya tidak
memuaskan, atau ternyata tidak dapat dipercaya (Graaf, Senapati, hal. 122).
Anak
Panembahan Senapati yang menjadi penggantinya, dan kelak disebut juga Seda-ing
Krapyak, pada tahun 1601 telah mengangkat kakak sulungnya yang tidak sekandung,
Pangeran Puger, sebagai adipati Demak (Meinsma, Babad, hal. 202). Pangeran
Puger tidak dapat berpuas hati dengan kedudukan di bawah kekuasaan adik
tirinya. Karena pengaruh Yang Dipertuan di Gending dan di Panjer (mungkin
berasal dari Jawa Timur), di Demak ia mengangkat senjata untuk tiba-tiba
menyerang Mataram. Mungkin sekali Pangeran Mas sekitar tahun 1604 ingin
memanfaatkan gerakan anti-Mataram di Demak ini dari Banten, untuk mendapatkan
kedudukan kembali di tanah asalnya, Jawa Tengah. Tetapi di dekat Tambak Uwos,
Pangeran Puger dikalahkan dan ditawan oleh prajurit-prajurit Mataram yang
dipimpin oleh Raja sendiri. Sebagai hukuman ia bersama sanak saudaranya, tetapi
tanpa pengikut, diharuskan tinggal di Kudus (mernahake ing Kudus). Kekuasaan di
Demak oleh raja diserahkan kepada seorang prajurit yang berjasa (lurah ganjur,
kepala prajurit bertombak), Ki Gada Mestaka, yang dengan nama Tumenggung
Endranata menjadi bupati di Demak.
Tumenggung
Endranata I di Demak ini pada tahun-tahun kemudian agaknya juga tidak bebas
dari pengaruh politik Pesisir yang berlawanan dengan kepentingan Mataram di
pedalaman. Pada tahun 1627 ia terlibat dalam pertempuran antara penguasa di
Pati, Pragola II, dan Sultan Agung. la dibunuh dengan keris sebagai
pengkhianat, atas perintah Sultan Agung (Graaf, Sultan Agung, hal.138-141).
Sesudah
dia, masih ada lagi seorang tumenggung, Endranata II, yang menjadi bupati di
Demak. Tumenggung ini seorang pengikut setia Susuhunan Mangkurat II di
Kartasura, yang memerintah Jawa Tengah pada perempat terakhir abad ke-17. Pada
tahun 1678 disebutkan adanya Tumenggung Suranata di Demak (lihat Bab II-16).
Sebagai
pelabuhan laut agaknya Kota Demak sudah tidak berarti pada akhir abad ke-16.
Sebagai produsen beras dan hasil pertanian lain, daerah Demak masih lama
mempunyai kedudukan penting dalam ekonomi kerajaan raja-raja Mataram. Sampai
abad ke-19 di banyak daerah tanah Jawa rasa hormat pada Masjid Demak dan
makam-makam Kadilangu masih bertahan di antara kaum beriman; Kota Demak
dipandang sebagai tanah suci. Hal itulah yang terutama menyebabkan nama Demak
dalam sejarah Jawa tetap tidak terlupakan di samping nama Majapahit.
Dikutip
dari Kerajaan-kerajaan Islam Di Jawa, DR. H.J. DE GRAFF, DR. TH. G.TH. PIGEAUD